Monrupino è una delle mete turistiche più apprezzate del Carso: dalla cima della collina si può infatti ammirare un ampio panorama del golfo di Trieste.
L’abitato è dominato dalla Rocca, che in origine fu un importante castelliere preistorico, poi castrum romano e infine fortezza, importante difesa contro le scorrerie ottomane. Nel 1512 fu edificata la chiesa dedicata alla Beata Vergine Assunta, che in seguito divenne Santuario. Qui, ogni due anni, a fine agosto si celebrano le “Nozze Carsiche”, che rispettano l’antico e suggestivo rituale sloveno. La festa viene svolta ad anni alterni con un ricco programma culturale ed enogastronomico che precede il giorno del matrimonio. Si segnala inoltre la “casa carsica” di Rupingrande, una casa museo che risale all’Ottocento e che conserva intatte tutte le caratteristiche architettoniche tipiche della tradizione rurale del Carso. Si contraddistingue dall’uso della pietra per scopi di edificazione e anche ornamentale.