Cittadina immersa nelle colline del Chianti, tra coltivazioni vinicole, campi di girasoli e bei panorami, nei pressi del fiume Massellane, Gaiole in Chianti ospita una delle più grandi cantine dell’area del Chianti Classico, il Castello di Brolio dove nel 1872 il Barone Bettino Ricasoli inventò la formula del Chianti Classico. Dopo aver passeggiato tra le vie ricche di piccoli negozi a piedi o in bici, vale la pena visitare cantine e aziende vinicole dove degustare il Chianti Classico e acquistare i prodotti tipici della zona. Da vedere anche nei dintorni il borgo fortificato di Vertine (piccola frazione di Gaiole di appena 15 abitanti, risalente al XII secolo) e la Pieve di Spaltenna, antica costruzione del X sec. Meritano una visita anche Il Castello di Montegrossoli in direzione Cavriglia e Montevarchi e il Castello di Ama.