Chiusdino è un meraviglioso borgo medievale situato nella Valle di Merse tra le colline Metallifere. La sua origine va collocata durante la dominazione longobarda in Toscana fra il fra il 568 ed il 569. Il paese conserva ancora l’aspetto medievale e alcune sezioni delle doppie mura della città ed è anche possibile trovare case medievali tra cui la presunta casa di San Galgano (Galgano Guidotti) dove si ritiene che il santo sia nato intorno al 1150. Tra gli edifici religiosi del paese troviamo la Propositura di San Michele Arcangelo, vicino alla casa di San Galgano, la chiesa di San Martino, detta “fuori dalle mura”, e la Chiesa della Compagnia di San Galgano in cui è possibile ammirare il bassorilievo raffigurante San Galgano che conficca la spada nella roccia. A proposito di spada nella roccia proprio nel territorio di Chiusdino sorge la leggendaria Abbaziacistercense dedicata a San Galgano e l’Eremo di Montesiepi. L’Abbazia “senza tetto” è uno dei primi, più imponenti esempi dell’architettura romanica e gotico-cistercense in Italia ed insieme all’Eremo di Montesiepi costituisce il più importante complesso religioso-monumentale del territorio senese. Nel territorio comunale intorno a Chiusdino, merita una visita anche il borgo di Frosini, antichissimo castello dove risiedevano i Conti della Gherardesca, e poi il piccolissimo villaggio di Luriano e Castelletto, così come il castello di Montalcinello.