Carovigno è un borgo dalla storia antichissima, in cui i tortuosi vicoli del centro storico si snodano fino alle antiche mura del XIII secolo che all’epoca proteggevano l’antica acropoli. La storia di Carovigno affonda le proprie radici nel periodo messapico, sul suo territorio infatti sorgeva l’antica Carbina, questa fu poi distrutta dai tarantini nel 473 a.C. A nord ed a ovest della città è possibile vedere i resti delle mura megalitiche composte da massi squadrati rozzamente. L’attuale impianto del centro storico è di origine medievale, il borgo era fortificato e vi erano due porte che permettevano l’accesso allo stesso. La cinta muraria aveva forma ellittica e lungo il suo perimetro erano presenti quattro torri tutt’ora esistenti: Torre del Civile, Torre Giranda, Torre delli Brandi e Torre del Prete; due di queste hanno pianta circolare mentre le restanti due hanno pianta quadrata. Nelle campagne carovignesi e lungo il suo litorale si contano ben 14 torri di difesa, nascoste tra gli ulivi ed i rovi. Il monumento più importante della città è certamente il Castello Dentice di Frasso, posizionato sul punto più alto dell’abitato e con la sua pianta triangolare. Il Castello ha una torre per ogni vertice.La struttura, sorta sul finire del XII secolo come fortezza militare ha subito numerose modifiche fino a diventare una ricca residenza nobiliare nel corso del ‘700. Al fianco del Castello si trova la Chiesa di S. Anna, questa fu costruita dalla famiglia Imperiali nel XVIII secolo ed aveva funzione di cappella privata. La Chiesa Matrice risale al ‘300 per poi essere ampliata nel ‘500, della struttura cinquecentesca resta solo l’abside ed il bel rosone; all’interno sono conservate alcune tele settecentesche di artisti locali