Adagiata a circa 950 metri sul monte Kratas, un lembo meridionale dei Monti Sicani, sorge una delle più antiche città della Sicilia: Caltabellotta. Paese di impianto medioevale di straordinaria bellezza per la sua posizione, custodisce importanti tesori artistici nelle sue chiese. La Matrice fu sede della famosa Pace di Caltabellottaall’epoca dei Vespri Siciliani. Le quattro necropoli che circondano la città attestano una presenza sicana riconducibile all’età del bronzo antico. La sua posizione straordinariamente forte ha fatto di questa cittadina montana un punto strategico rilevante che l’ha resa protagonista, per oltre duemila anni, della storia di tutto il territorio che va dal fiume Belice al fiume Platani. Contesa, dominata, saccheggiata e distrutta dai popoli che hanno occupato la nostra Sicilia, è sempre riuscita a sopravvivere e a rigenerarsi cambiando talvolta la sua ubicazione e perfino la sua onomastica. Due grotte, situate sulla cima del Monte S. Pellegrino, riportano le sue origini ad un’età preistorica. Sul vicino monte Gulèa in età protostorica si formò il primo nucleo di un insediamento che, estesosi prima al contiguo terrazzo S. Benedetto e poi ai villaggi vicini, diede vita alla città di Inycon.
L’acropoli inizialmente sorse sulla cima del monte Gulèa, ma intorno al XIII sec. a.C. la sede reale venne trasferita sulla vicina rupe denominata Camico, oggi Gogàla, eponimo del suo illustre sovrano, Cocalo. Divenuta leggendaria per aver resistito a cinque anni di assedio, viene oggi annoverata tra le più famose acropoli dell’antichità, insieme alle coeve Micene, Pergamo di Troia e Cadmea di Tebe. La città raggiunse un elevato sviluppo nel VI sec. a.C. ma, a seguito della sua ellenizzazione, dovette cambiare il suo nome sicano Inycon, ricordato per l’ultima volta da Erodoto e da Platone (V sec. a.C.), in quello greco di Triokala, citato per la prima volta da Filisto di Siracusa (V sec. a.C.). Il nuovo toponimo sintetizza tre qualità vantaggiose: abbondanza d’acqua, fertilità del suolo ed un forte sistema difensivo (Diodoro). A partire dal IX secolo Caltabellotta venne conquistata dagli Arabi i quali le diedero una nuova denominazione Qal’at al Ballut, ovvero “rocca delle querce”. Terravecchia la zona alta e più antica, dominata da uno spuntone roccioso detto ‘pugno di Giove’ sul quale si trovano i resti del Castelvecchio, si sviluppa attorno alla Chiesa madre dedicata a Maria Santissima Assunta, Sempre in questa zona sorgono la Chiesetta di San Salvatore, la Chiesa di San Francesco di Paola (del secolo XII), la Chiesa di Santa Maria della Pietà, in parte scavata nella roccia. Nel centro del paese troviamo la Chiesa del Carmine, facente parte nel ‘500 di un convento Carmelitano, ai piedi della rupe Gogàla è ubicata la Chiesa di Sant’Agostino. Da visitare è l’Eremo di San Pellegrino, un complesso monastico costituito da una chiesa ed un convento, abbarbicato sul monte omonimo. Incastonata tra le rocce del monte Kratas si trova la Chiesa della Pietà. Altre chiese sono quella dei Cappuccini, alla periferia meridionale del paese, la Chiesa del Collegio, la Chiesa dell’Itrianel cuore del centro storico, edificata tra la fine del ‘500 e la prima metà del ‘600, il Santuario di Montevergine, situato ad oriente appena fuori l’abitato di Sant’Anna.