Arrivando a Castiglione d'Orcia dalla via Cassia, lo sguardo viene attratto dal grande torrione sovrastante il borgo di Rocca d'Orcia, che per avere conservato tutti i caratteri medievali, rappresenta un nucleo di grande interesse architettonico.
La Rocca a Tintinnano ha mantenuto intatta l'impronta ricevuta in epoca feudale con la rocca posta sulla cima della collina ed il borgo ai suoi piedi. Si ritiene che il castello avesse la struttura del castello-recinto con la torre con funzione di avvistamento, il cassero con funzioni militari, infine ad un livello piu basso il vero e proprio recinto che in questo caso con la sua cinta muraria racchiudeva tutta la zona sovrastante il borgo e comprendeva abitazioni, strade e piazze. Si erge su uno sperone di roccia calcarea nel cuore della Val d'Orcia. La torre fu costruita nel secolo XIII dai conti Tignosi come presidio sulla sottostante via Francigena, vi soggiornò anche Santa Caterina da Siena e rivestì un’importante funzione strategica per il controllo del territorio meridionale dell'antico stato senese (orari di apertura: www.museisenesi.org).
Inoltre la Via Francigena, che da Canterbury portava a Roma, attraversa il territorio della Val d'Orcia praticamente per tutta la sua interezza. La strada originaria fu tracciata dai Longobardi durante la loro calata in Italia. Inizialmente era una delle tante strade "Romea", ovvero che portava a Roma poi, dopo la sconfitta dei Longobardi da parte di Carlo Magno, diventa prima via "Francisca" e poi via "Francigena". Nei secoli, il suo tracciato si modificò in funzione delle condizioni sociali e storiche e, strade secondarie diventarono primarie e percorsi principali persero la loro importanza.